OK, Danke für den Hinweis zur Compess.exe. Ich werde mir das Kontextmenü erweitern, das genügt mir.

Beim Komprimieren über die Compress.exe funktioniert das Überschreiben korrekt.

Die Einträge zum Kontextmenü in Einstellungen > Shell Kontext Menü bzw. Features haben bei mir keinen Einfluss auf das Explorer-Kontextmenü. Der PDF24-Eintrag ist vorhanden, egal was hier eingestellt wird.

Das ganze läuft auf Windows 11.